Kermit Crawford kam 2020 als Direktor zu C.H. Robinson. Von 2017 bis 2019 war er als Direktor und leitender Geschäftsführer bei der Rite Aid Corporation tätig.
2015 bis 2017 war er Betriebspartner und Berater bei der Privatkapitalgesellschaft Sycamore Partners. Zuvor war er von 1983 bis 2014 für Walgreens tätig, wo er mehrere Positionen mit zunehmender Verantwortung innehatte, darunter stellvertretender Generaldirektor und Abteilungsleiter für Pharmazeutik, Gesundheit and Wellness sowie stellvertretender Generaldirektor und Ressortleiter für Pharmazeutische Dienste.
Seit 2013 ist er Direktoriumsmitglied bei The Allstate Corporation, wo er den Vorsitz des Prüfungsausschusses innehat. Seit 2022 ist er Mitglied des Visa-Direktoriums und gehört dem Prüfungs- und Risikoausschuss sowie dem Nominierungs- und Unternehmungsführungsausschuss an. Außerdem ist er Mitglied des Direktoriums des Northwestern Lake Forest Hospital und des Kuratoriums von The Field Museum sowie ehemaliges Mitglied des Direktoriums von TransUnion. Er hat einen Bachelor of Science vom College of Pharmacy and Health Sciences der Texas Southern University.