Kermit Crawford è entrato a far parte di C.H. Robinson come direttore nel 2020. In precedenza, è stato presidente e direttore operativo di Rite Aid Corporation dal 2017 al 2019.
Prima di entrare a far parte di Rite Aid, dal 2015 al 2017 è stato Operating Partner e Advisor presso la società di private equity Sycamore Partners. In precedenza ha lavorato per Walgreens dal 1983 al 2014 e ha ricoperto diversi ruoli di crescente responsabilità, tra cui quelli di vicepresidente esecutivo e presidente di Pharmacy, Health and Wellness e vicepresidente esecutivo e vicepresidente senior dei Pharmacy Services.
Dal 2013 fa parte del Consiglio di amministrazione di The Allstate Corporation, dove presiede il comitato di revisione. È entrato a far parte del Consiglio di Amministrazione di Visa nel 2022 e fa parte del Comitato Audit e Rischi e del Comitato Nomine e Corporate Governance. Fa parte anche del Consiglio di amministrazione del Northwestern Lake Forest Hospital e del Consiglio di amministrazione del Field Museum. È un ex membro del Consiglio di amministrazione di TransUnion. Ha conseguito una laurea in Scienze presso il College of Pharmacy and Health Sciences della Texas Southern University.